Ізомерія органічних сполук.

 Ізомерія органічних сполук

Структурна ізомерія (isomerism) – це перебування органічних сполук, що мають однаковий якісний і кількісний склад, в різних молекулярних фо-рмах, які відрізняються між собою порядком сполучення атомів в молекулі і, як наслідок цього, різними фізичними та хімічними властивостями.

Такі сполуки називаються ізомерами, для яких існує два основних види ізомерії – структурна та просторова (стерео-) ізомерія.

Структурна ізомерія підрозділяється на:

- ізомерію карбоноаого скелету включає:

- ізомерію положення функціональних груп;

- ізомерію функціональних груп різної природи (табл. 1.2).

Просторова (стерео-) ізомерія поділяється на:

- конформаційну ізомерію;

- конфігураційну ізомерію.

Конформаційна (поворотна) ізомерія обумовлена можливістю відно-сно вільного обертання атомів або груп атомів навколо простого  - зв’язку – атоми С–С-зв’язку знаходяться в sp3-гібридному стані, що характерно, наприклад, для алканів (табл. 1.3).

Конфігураційна ізомерія поділяється на:

- геометричну ізомерію;

- оптичну ізомерію.

Геометрична ізомерія пов’язана із неможливістю вільного обертання атомів або груп атомів навколо кратного зв’язку. Це обумовлено наявністю подвійного ( +  -зв’язку) > C = C < для атомів Карбону в sp2-гібридному стані, що характерно, наприклад, для алкенів (табл. 1.4).

Оптична ізомерія пов’язана із наявністю в молекулі атома Карбону (sp3-гібридний стан), що має чотири різних замісники. Такий атом назива-ється хіральним або асиметричним (asymmetric atom) (табл. 1.4).

Важливою властивістю енантіомерів є їх здатність до правостороннього або лівостороннього обертання площини поляризації плоскополяризовано-го променя. Конформери правостороннього обертання позначаються літе-рою – D, а лівостороннього – L:

Цей факт, в свою чергу, обумовлює фізіологічну активність таких сполук. Наприклад, лікарський препарат левоміцетин є антибіотиком ши-рокого спектру дії. Якщо його фармакологічну ефективність умовно при-йняти за 100 %, то на енантіомери правосторонньої дії припадає лише 2 % біоактивності, тоді як на L-енантіомер – 98 %.

Питання для домашнього завдання

Назвати сполуки б), г), д) за систематичною та раціональною номен-клатурами. Що таке гомологічний ряд? Для сполуки д) навести формули двох найближчих гомологів та двох структурних ізомерів, назвати їх за номенклатурою IUPAC.

Назвати сполуки б), г), д) за систематичною та раціональною номен-клатурами. Які із сполук (а–д) є структурними ізомерами? Навести форму-ли, назвати за номенклатурою IUPAC вуглеводні: триетилтретбутилметан, диметилізопропілметан.