Способи добування вуглеводнів. У промисловості вуглеводні добувають переважно із природних джерел — виділенням із природного і супутнього нафтового газів, перегонкою нафти (c. 74), її термічним розкладом. Гідруванням вугілля (найчастіше — бурого) добувають синтетичне пальне

а взаємодією карбон(ІІ) оксиду і водню — суміш алканів (переважно з нерозгалуженими молекулами), подібну за складом до бензину:

Складіть рівняння реакції утворення гексану з карбон(ІІ) оксиду і водню.

Метан можна добути в лабораторії нагріванням суміші сполук Натрію — ацетату й гідроксиду:

Алкани слугують сировиною для добування вуглеводнів різних типів. За певних умов від молекул алканів відщеплюються атоми Гідрогену й утворюються вуглеводні інших гомологічних рядів. Це — реакції дегідрування. Приклади таких реакцій за участю етану:

Який ненасичений вуглеводень можна добути дегідруванням етену?

Під час термічного розкладу алканів (§ 6) зв’язки між атомами Карбону можуть розриватися; у цьому разі утворюються суміші вуглеводнів.

З алкінів у великій кількості добувають лише етин. Сучасний метод полягає в термічному розкладі метану:

Так званий карбідний метод ґрунтується на реакції кальцій ацетиленіду (тривіальна назва — кальцій карбід) з водою1:

1 Метод розроблено у 1862 р.

Вихідну сполуку Кальцію отримують, нагріваючи суміш вугілля і негашеного вапна за дуже високої температури:

Добути етин із кальцій ацетиленіду можна і в лабораторії (мал. 14).

Ароматичні вуглеводні добувають нагріванням насичених вуглеводнів, які містять шість або більше атомів Карбону в молекулах, за наявності каталізаторів. Рівняння реакції утворення бензену з н-гексану:

Арени утворюються при пропусканні етину або його гомологів над активованим вугіллям або іншими каталізаторами при 450—650 °С:

Таку реакцію для промислового добування бензену не використовують.

Алкени можна добути дегідратацією спиртів, тобто відщепленням води від сполуки (мал. 20):

Мал. 20. Добування етену в лабораторії

При гідруванні алкенів і алкінів (реакції відбуваються при нагріванні й за наявності каталізаторів) утворюються алкани. Проте добувати їх у такий спосіб на заводі чи в лабораторії недоцільно: алкани — доступні вуглеводні й дешевші за алкени чи алкіни.

Застосування вуглеводнів. Вуглеводні широко використовують для різноманітних потреб.

Ці сполуки є основою газоподібного та рідкого палива, пального (мал. 21), слугують сировиною для виробництва багатьох органічних речовин, розчинниками для лаків і фарб.

Мал. 21. Ємність із пропан-бутановою сумішшю на автозаправній станції

Алкани з кількістю атомів Карбону в молекулах від 5 до 22 є компонентами бензину, гасу, газойлю, уайт-спіриту, петролейного ефіру. Парафін містить тверді алкани з кількістю атомів Карбону в молекулах від 18 до 35, а вазелін — це суміш рідких і твердих алканів.

Серед алкенів найбільшого використання набули етен і пропен; із них виробляють полімери — поліетилен і поліпропілен.

Найважливішим алкіном у практичному відношенні є етин (ацетилен). Він слугує вихідною речовиною для добування багатьох органічних сполук, зокрема етилового спирту, оцтової кислоти, полімерів, органічних розчинників. Цей газ також використовують для зварювання і різання металів (мал. 22); при його горінні в чистому кисні температура полум’я сягає 3000 °С. Працюючи з ацетиленом, слід пам’ятати, що суміші його з повітрям і киснем вибухонебезпечні.

Мал. 22. Зварювання (а) і різання (б) металу

Найбільше практичне значення серед ароматичних вуглеводнів має бензен — промисловий розчинник, вихідна речовина для виробництва органічних сполук, вибухових речовин, барвників, лікарських препаратів, засобів боротьби зі шкідниками і хворобами рослин.

Дія вуглеводнів на організм людини. Безпечними для нашого організму є лише тверді алкани (парафін використовують із лікувальною метою). Рідкі й газуваті алкани негативно впливають на нервову систему людини. Пентан і гексан подразнюють дихальні шляхи. Метан за тривалого вдихання спричиняє отруєння, яке іноді призводить до смерті. Із метою його виявлення в разі витоку з плити або негерметичного трубопроводу в газову магістраль добавляють невелику кількість сполук із сильним неприємним запахом; їхня назва — меркаптани1. Користуючись газом у побуті, потрібно частіше провітрювати приміщення.

1 Формула найпростішого меркаптану — CH3SH.

Алкени й алкіни подразнюють слизові оболонки дихальних шляхів, порушують кровообіг, негативно впливають на нервову систему.

Арени дуже токсичні. Їх пари потрапляють в атмосферу під час лісових пожеж, при випаровуванні нафти, пального, спалюванні сміття. Бензен подразнює шкіру, спричиняє негативні зміни у складі крові, вражає нервову систему.

Вплив вуглеводнів на довкілля. У моря й океани внаслідок аварій танкерів, руйнувань нафтовидобувних платформ потрапляють нафта і нафтопродукти (мал. 23). Це завдає серйозної шкоди живим організмам, що мешкають у воді, спричиняє забруднення прибережних територій. Розлиті нафту і нафтопродукти збирають з поверхні води спеціальними засобами, а на суходолі видаляють разом із шаром ґрунту. Викиди газоподібних вуглеводнів в атмосферу сприяють посиленню парникового ефекту.

Мал. 23. Забруднення нафтою поверхні океану

ВИСНОВКИ

Вуглеводні добувають із природного і супутнього нафтового газів, нафти, вугілля. Із цією метою також здійснюють хімічні реакції різного типу.

Вуглеводні та їх суміші становлять основу палива і пального, є сировиною для виробництва багатьох органічних речовин, слугують розчинниками.

Майже всі вуглеводні токсичні. Їх потрапляння в навколишнє середовище призводить до негативних наслідків.

ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ

Виконати вправи 81-85

81. Напишіть рівняння реакцій, які відбуваються:

а) при послідовному гідруванні етину;

б) при послідовному дегідруванні етану.

82. Допишіть хімічні рівняння:

83. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення, і вкажіть умови їх перебігу:

а) СаСО3 —> ... —> СаС2 —> С2Н2 —> C6H6;

б) бутан —> етен —> етин.

84. При дегідруванні етену розклалося 80 % вуглеводню. Обчисліть:

а) об'ємні частки газів в утвореній суміші;

б) середню молярну масу цієї суміші.

85. Етин кількістю речовини 0,2 моль пропустили над розжареним вугіллям, а добуту газувату суміш — у надлишок бромної води. Прореагувало 16 г брому. Визначте співвідношення об'ємів вуглеводнів у добутій суміші.